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Aryl Carbamates: Mechanisms of Orthosodiations and Snieckus-Fries Rearrangements

Aryl carbamates are orthometalated by sodium diisopropylamide (NaDA) in THF. The resulting arylsodiums undergo Snieckus-Fries rearrangement to give orthoacylated phenols in good yield. The intermediate arylsodiums and resulting ortho-acylated phenolates are suggested to be monomeric. The rate-limiti...

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Detalhes bibliográficos
Publicado no:J Org Chem
Main Authors: Ma, Yun, Woltornist, Ryan A., Algera, Russell F., Collum, David B.
Formato: Artigo
Idioma:Inglês
Publicado em: 2019
Assuntos:
Acesso em linha:https://ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7050188/
https://ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/31257864
https://ncbi.nlm.nih.govhttp://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b00968
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