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The Origins of Stereoselectivity in the α-Alkylation of Chiral Hydrazones

Density functional theory calculations and experiment reveal the origin of stereoselectivity in the deprotonation–alkylation of chiral N-amino cyclic carbamate (ACC) hydrazones. When the ACC is a rigid, camphor-derived carbamate, the two conformations of the azaenolate intermediate differ in energy...

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Detalhes bibliográficos
Main Authors: Krenske, Elizabeth H., Houk, K. N., Lim, Daniel, Wengryniuk, Sarah E., Coltart, Don M.
Formato: Artigo
Idioma:Inglês
Publicado em: 2010
Assuntos:
Acesso em linha:https://ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3005816/
https://ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21070023
https://ncbi.nlm.nih.govhttp://dx.doi.org/10.1021/jo1019877
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