Aureliana fasciculata var. fasciculata, Solanaceae : arsenal metabólico e substâncias ativas - Lima, Simone Cristina de Moura (UFRJ, 2019)
[PT] A família Solanaceae possui cerca de 100 gêneros e 2700 espécies e quanto a localização geográfica, as espécies dessa família estão presentes nas regiões tropicais e temperadas. Aureliana fasciculata (Vell.) Sendtner var. fasciculata é a espécie mais frequente do gênero Aureliana, que no Brasil é conhecida pelos nomes populares: “coerana” e “caaravurana”. Este estudo visa contribuir com o perfil químico e com a avaliação do potencial farmacológico de extratos brutos, frações e substâncias puras de Aureliana fasciculata var. fasciculata, uma espécie brasileira que ocorre na Mata Atlântica. Extratos hexânicos de folhas, de caules, de cascas e de frutos, bem como, as partições hexânicas dos extratos metanólicos de folhas e de caules foram enviados para análise por Cromatografia com Fase Gasosa associada à Espectrometria de Massas. Foram identificados triterpenos, ésteres, ácidos graxos e hidrocarbonetos. A comparação dos perfis cromatográficos dos extratos metanólicos, das partições e das substâncias puras por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência, permitiram correlacionar similaridades dos diferentes órgãos da espécie e direcionar os estudos fitoquímicos. A elucidação estrutural das substâncias isoladas foi conseguida através de técnicas espectrométricas, como a Espectrometria de Massas de Alta Resolução e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, DEPT 135, além das técnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC). Estudo da fração diclorometânica do extrato metanólico de folhas resultou no isolamento: Vitanolido 1, Vitanolido 2, Vitanolido 3 e Vitanolido 4. A fração butanólica do extrato metanólico de folhas levou ao isolamento dos flavonoides rutina e kaempferol-3-O-rutinosídeo. Da fração diclorometânica do extrato metanólico de caules foi também isolado o Vitanolido 2.Foram avaliados três tipos de atividades biológicas para Aureliana fasciculata var. fasciculata: atividade leishmanicida, atividade antiviral e atividade antitumoral. A fração diclorometânica do extrato metanólico de folhas apresentou atividade antiviral contra os vírus da Herpes HSV-1 e HSV-2. O Vitanolido 1 apresentou atividade antitumoral frente às células de leucemia humana K562 e as células de melanoma humano SK-MEL-28. As frações hexânica, diclorometânica, em acetato de etila, butanólica do extrato metanólico de folhas e os Vitanolidos 1 e 2 demonstraram atividade leishmanicida contra Leishmania amazonensis.[EN] The Solanaceae family has about 100 genera and 2700 species and as to geographical location, the species of this family are present in the tropical and temperate regions. Aureliana fasciculata (Vell.) Sendtner var. fasciculata is the most frequent species of the genus Aureliana, that in Brazil, its is known by the popular names: "coerana" and "caaravurana". This study aims to contribute to the chemical profile and the evaluation of the pharmacological potential of crude extracts, fractions and pure substances of Aureliana fasciculata var. fasciculata, a Brazilian species that occurs in the Atlantic Forest. Hexane and methanol extracts from leaves, stems, barks and fruits, as well as, the hexane partitions of the methanol leaves and stems extracts were sent for analysis by Gas Phase Chromatography associated with Mass Spectrometry. Triterpenes, esters, fatty acids and hydrocarbons have been identified. The comparison of chromatographic profiles of methanol extracts, partitions and pure substances by High Performance Liquid Chromatography allowed to correlate similarity of the different organs of the species and to direct the phytochemical studies. The structural elucidation of the isolated substances was achieved through spectrometric techniques such as High Resolution Mass Spectrometry and 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance, DEPT 135, in addition to the two-dimensional techniques (COSY, HSQC and HMBC). A study of the dichloromethane fraction of methanol leaves extract resulted in the isolation of four Withanolides: Withanolide 1, Withanolide 2, Withanolide 3 and Withanolide 4. The butanol fraction of the methanol leaves extract led to the isolation of flavonoids rutin and kaempferol-3-O-rutinoside. From the dichloromethane fraction of the methanol stems extract was also isolated the Withanolide 2.Three types of biological activities were realized for Aureliana fasciculata var. fasciculata: leishmanicidal activity, antiviral activity and antitumor activity. The dichloromethane fraction of methanol leaves extract showed antiviral activity against the HSV-1 and HSV-2 Herpes viruses. Withanolides 1 and 2 showed antitumor activity against K562 human leukemia cells and SK-MEL-28 human melanoma cells. The hexane, dichloromethane, ethyl acetate, butanol fractions of methanol leaves extract and Withanolide 1 and 2 demonstrated leishmanicidal activity against Leishmania amazonensis.