Avaliação fitoquímica e farmacológica de Genipa americana L. (Rubiaceae) - Barbosa, Danielle de Almeida (UFRJ, 2008)
[PT] A espécie Genipa americana L. (Rubiacea) é amplamente distribuida pelo Brasil, da Amazônia até São Paulo. Popularmente é conhecida por "jenipapo", "janipapo", "jenipapeiro" e "jenipá", dentro outras denominações. O fruto, comestível, tem reputação de antiasmático, afrodisíaco, antianêmico, diurético e útil nas afecções do baço, fígado e icterícia. Os frutos maduros, secos e moídos, foram estraídos com metanol em banho ultrassônico, e o extrato obtido particionado em hexano, diclorometano e butanol. Na fração hexânica, foram identificados principalmente, ácidos graxos e fitoesteróides, como o ergosta-4,6,22-trieno, 4,4-dimetil-colesta-6,22,24-trieno, β-sitosterol, tremulona, campesterol e estigmasterol, além do ácido cinâmico, descritos para a espécie em estudo. Foi traçado um perfil comparativo para os extratos metanólicos dos frutos obtidos por maceração, Soxhlet e ultrasson, onde foram avaliados para cada técnica: rendimento, potencial antioxidante, teor de fenóis totais e perfil cromatográfico quantitativo e qualitativo por CLAE a 240nm. A técnica por Soxhlet apresentou melhor rendimento: 51,12%, ou seja, 10,36% a mais do que por ultrassom e 8,49% a mais do que por maceração. Contudo, na extração por ultrassom tem-se a vantagem de se utilizar um tempo menor, temperaturas baixas e menor quantidade de solvente. A otimização para a extração dos frutos por ultrassom, empregando um planejamento composto central, mostrou que o melhor rendimento é obtido nas seguintes condições: 1g de extrato, 30ml de metanol e um tempo de extração de 50 minutos.Na avaliação da atividade antioxidante pelo método do DPPH, o extrato obtido por maceração mostrou ser menos potente do que aqueles obtidos por Soxhlet e por ultrassom, sendo que os últimos não apresentaram diferença significativa entre os valores de CE50. Com relação ao conteúdo de compostos fenólicos, os valores encontrados para X maceração, Soxhlet e ultrassom foram 4,65; 4,89 e 4,90mg de ácido gálico/g de extrato, respectivamente, o que poderia, em parte, explicar uma atividade antioxidante baixa. Na avaliação do perfil cromatográfico por CCD e CLAE, foi possível verificar que, nas condições de análise, não houve diferença na composição química dos extratos metanólicos obtidos pelas três técnicas. Porém, quantitativamente, observou-se diferenças para determinadas substâncias, de acordo com a técnica utilizada. A análise da fração volátil dos frutos de jenipapo por CG/EM, mostrou predominância de ácidos graxos e de seus ésteres metílicos correspondentes. Os constituintes majoritários foram os ácidos octanóico e hexanóico, heptadienal, nonanol e o octanoato de metila. Na avaliação da atividade antimicrobiana, o óleo essencial do jenipapo exibiu uma potente atividade contra todos os microrganismos testados. O óleo apresentou um espectro de ação amplo, inclusive sobre amostras bacterianas reconhecidamente resistentes a antibióticos sintéticos, como é o caso do Staphylococcus aureus resistente à meticilina, Enterococcus faecium resistente à vancomicina, Klebsiella pneumoniae e Pseudomonas aeruginosa. Além disso, as concentrações utilizadas para o óleo de jenipapo foram menores do que a de outros óleos descritos na literatura e possuidores de atividade antimicrobiana. O óleo apresentou ainda uma atividade antioxidante de 66,83%, pelo método do DPPH.[EN] The Genipa americana L. species (Rubiaceae) is widely distributed in Brazil from Amazônia to São Paulo and is popularly known as "jenipapo", "janipapo", "jenipapeiro" and "jenipá" among other names. Its edible fruit has a reputation as antiasthmatic, aphrodisiac, antianemic, diuretic and useful in the spleen and liver affections and jaundice. The riped, dried and crushed fruits were extracted with methanol in ultrasonic bath and the extract obtained partitioned between hexane, methylene chloride and butanol. From the hexanic fraction mainly fatty acids and phytosteroids such as ergosta-4,6,22-triene, 4,4-dimethyl-cholesta-6,22,24-triene, βsitosterol, tremulone, campesterol and stigmasterol were identified, in addition to cinnamic acid, described here for the first time for this species. In the methylene chloride fraction the 6,7-dimethoxy-coumarin was identified, also described for the first time for the species under study. It was mapped out a comparative profile for fruits methanol extracts obtained by maceration, Soxhlet and ultrasound, for which were evaluated: yield, antioxidant potential, content of total phenols and qualitative and quantitative HPLC chromatographic profiles at 240nm. The Soxhlet extraction technique gave a better yield: 51.12%, or 10.36% more than by ultrasound and 8.49% more than by maceration. However, the extraction by ultrasound has the advantage of using a shorter time, low temperatures and lesser amount of solvent. The optimization for the extraction of fruit by ultrasound, using a central composite design, showed the best yield under the following conditions: 1g of plant material, 30ml of methanol and a time for extraction of 50 minutes.In assessing the antioxidant activity by the method of DPPH, the extract obtained by maceration proved to be less potent than those obtained by Soxhlet and by ultrasound, and the last showed no significant difference between the values of observed EC50. Regarding to the content of phenolic compounds, the values found for maceration, Soxhlet and ultrasound were 4.65, 4.89 and 4.90mg of gallic acid per gram of extract, respectively, which could, in part, explain a low antioxidant activity. In the XII assessment the chromatographic profile by TLC and HPLC it was concluded that, in terms of analysis, there was no difference in the chemical composition of methanol extracts obtained by the three techniques. However, quantitatively, differences were observed for certain substances, according to the technique used. The analysis of the volatile fraction of the fruits of jenipap by GC/MS showed a predominance of fatty acids and their corresponding methyl esters. The major constituents were octanoic and hexanoic acids, heptadienal, nonanol and methyl octanoate. In the assessment of antimicrobial activity, the essential oil of jenipapo exhibited a potent activity against all microorganisms tested. The oil presented a broad spectrum of action, including samples of known bacterial resistance to synthetic antibiotics such as the Staphylococccus aureus methicillin-resistant, Enterococccus faecium vancomycinresistant, Klebsiella pneumoniae and Pseudomamonas aeruginosa. Moreover, the concentrations used in the jenipapo oil were lower than that of other oils described in the literature and possession of antimicrobial activity. The oil also showed an antioxidant activity of 66.83% by the method of DPPH.